ロッケンロー
センキュー

1.「かたはらいたし」と「片腹痛い」の関係
現代の「片腹痛い（かたはらいたい）」は、古語の「かたはらいたし」が語源です。しかし、時代とともに漢字の当て方と言葉の意味が変化しました。古語「かたはらいたし（傍ら痛し）」の意味本来は「自分の傍ら（横）にいる人の様子を見て、心が痛む」という意味です。そこから、他人の見苦しい振る舞いを見て「苦々しく思う」「恥ずかしく思う」、あるいは自分が他人にどう見られているか気になって「決まりが悪い」「恥ずかしい」という意味で使われました。

現代語「片腹痛い」への変化
時代が進むにつれ、「かたはら」の音が「片腹」へと誤って（または語呂合わせで）当て字されました。意味も、「お腹の片側が痛くなるほど、相手の言動がおかしくてたまらない」という「他人の実力不相応な言動をあざ笑う（鼻で笑う）」という意味に限定されていきました。

2.ネットスラングの「痛い」が古語と同じニュアンスになる理由
「痛い奴」「痛い車（痛車）」などのスラングで使われる「痛い」は、身体的な痛覚ではなく、「見ていて恥ずかしい」「痛々しい」という意味です。これが古語の「かたはらいたし」と一致するのは、言葉の本質的な心理が共通しているからです。
理由①：「痛々しくて見ていられない」という心理の省略
ネットスラングの「痛い」は、もともと「（客観的に見て痛々しいほど）実力や常識が伴っていないのに、本人が得意気になっている様子」を指します。これは、「（他人の見苦しい姿を）傍らで見ていて、こちらの心が痛くなる」という「かたはらいたし」の根本的な心理と全く同じです。現代人が「見ていて（心が）痛い」と表現した結果、偶然にも古語の「傍ら痛し」の本質へ先祖返りしたと言えます。
理由②：主観（自分）から客観（相手）への視点の変化
痛覚の「痛い」：自分が怪我をして「（自分が）痛い」という主観的なもの。
スラングの「痛い」：他人の恥ずかしい言動を見て「（あの人は）痛い」と評するもの。
古語の「かたはらいたし」も、他人の行動を横目で見て「見苦しい、恥ずかしい」と思う客観的な視点の言葉です。ネットスラングの「痛い」は、単なる肉体的な痛みの表現を超えて、他者評価の道具として使われているため、自然と「かたはらいたし」と同じニュアンスを持つようになりました。

まとめ
「かたはらいたし」 ＝ 他人を見て心が痛む（苦々しい・恥ずかしい）
「片腹痛い」 ＝ 他人の身の程知らずな言動があざ笑える（変化形）
ネットスラング「痛い」 ＝ 他人の言動が痛々しくて見ていられない（本質のバイパス）
現代のネットスラングは、「片腹痛い」という屈折した言葉を経由せずとも、「他人の言動を見ていて、自分の胸が締め付けられるように恥ずかしくなる（＝痛い）」という人間の普遍的な共感・羞恥の心理から、直接的に古語のニュアンスへと回帰した面白い現象だと言えます。
補足：「共感性羞恥」との繋がり
ネットスラングの「痛い」や古語の「かたはらいたし」は、現代で言う「共感性羞恥」そのものです。他人の恥ずかしい姿を見る。
→自分まで恥ずかしくなる心理。
脳の「共感能力」が引き起こす。
日本人は千年前からこの感覚を持っていた。