窓のあるホテルならどこでも出来ますよ(^_^) まぁどのくらいなの距離感で考えてるのかによって変わってきますが。あと、夜の窓見せの難点は窓辺に立つと部屋の灯りが逆光となりシルエットしか見えないので、しっかり見せたいのなら明るい時間帯をおすすめします。

普通のビジネスホテルがやりやすいかと思います。
誰に見られるかわかりませんが、完全な市街地ではなく市街地近くのマンションなどが混在している地域のホテルならマンションの人が偶然見てくれるかもしれないですね！萌えます
実体験を含めてのコメントでした。